Как я заставил Windows Server 2003 выйти в современный интернет (и что из этого вышло)

Привет, Хабр! Недавно я поднимал в VirtualBox старую Windows Server 2003 R2. Кто-то скажет: «Зачем?». А мне было интересно, как поведет себя система, которая перестала получать обновления много лет назад, если её попробовать «подружить» с современной сетью.

Эпоха Windows Server 2003 и Windows XP — это время, когда интернет был другим. Тогда не было повсеместного HTTPS, сайты весили по 50 килобайт, а основным браузером был Internet Explorer 6. С тех пор веб-стандарты ушли далеко вперед, а протоколы безопасности (TLS) были переписаны с нуля. И если старую систему можно запустить в виртуалке ради ностальгии, то выйти с её помощью в современный интернет — это настоящий вызов.

Главная проблема, с которой я столкнулся — это отсутствие современных протоколов безопасности. Internet Explorer 8 (максимальная версия для Server 2003) физически не может открыть ни один современный сайт, так как он не понимает новые шифры.